1891–1893 Назначен директором Коллегии Павла Галагана в Киеве (закрытое мужское учебное заведение). Начинает работу над полным переводом трагедий Еврипида скомментариямии объяснительнымистатьями. «Чтоб заработать себе одну строчку в истории русской литературы – в этом все мои мечты» (письмо А.В. Бородиной от 29.XI.1899). Написаны статьи «Гончаров и его “Обломов”», «Об эстетическом отношении Лермонтова к природе». Работает над «Педагогическими письмами» (опубликованы в 1892–1895 гг. в журнале «Русская школа»), в которых обоснованы воззрения Анненского на смысл и суть преподавания в средней школе. Педагогические взгляды Анненского и его административная деятельность вызывают резкое недовольство коллег и сановных попечителей Коллегии Павла Галагана.
1893–1896 Анненский переведен в Петербург на должность директора 8-й гимназии. Ему удалось привлечь в гимназию талантливых педагогов и превратить ее в первоклассное учебное заведение, где всячески поощрялись культурные интересы учеников, гуманность и самостоятельность. Созданы и частично напечатаны переводы некоторых трагедий Еврипида и обширные статьи о них («Журнал Министерства народного просвещения»).
1896–1906
Директор Николаевской мужской гимназии в Царском Селе, действительный статский советник. С 1898 г. – член Ученого комитета Министерства народного просвещения. С 1896 г. и до кончины живет с семьей в Царском Селе. С «налетом изысканного чиновничества» (В. Кривич) проводит в деятельность вверенной ему гимназии выношенные принципы отношения к труду и к людям. Педагогические воззрения Анненского, которым он следовал неукоснительно в каждодневной, «подневольной служилости», имели основанием особое отношение к художественно-поэтическому слову: «Кто не научился любить родных поэтов, тот никогда не поймет красоты чужестранных… <…> Родная поэзия в школе должна быть в постоянном обращении при чтении поэтов классических или новых иностранных: она составляет как бы мост между чужим поэтом и русской душой.
Она должна, мне кажется, стать тем бессознательным художественным фондом, которым поддерживается в нашей душе чувство красоты.
Связь наша с родною поэзией покоится главным образом на чувстве речи, которое составляет одну из основных способностей нашего духовного организма. <…>
С другой стороны, какая книга всего чаще бывает в руках у наших детей в школьном возрасте? Учебник. <…> И нельзя не видеть в этом господстве книг, написанных по большей части дурным языком и мертво-официальным или вычурно-семинарским слогом, большой помехи для развития в наших детях любви к русской речи, а также и для умения владеть ею. <…> Нет, поэтические произведения должны стать центром русско-учебного курса, и только тогда русский язык станет живой струей в гуманистической школе. Грустно видеть, что хранительница души народной и сил и будущего русской речи – наша поэзия обделена в русской школе и проходится какими-то обрывками… <…> Красота лежит не в одной гармонии и законченности, а и в смутном стремлении к чему-то более совершенному, чего перед нами нет, что мы только провидим» («А. Н. Майков и педагогическое значение его поэзии»). В сердцах учеников, коллег и многих жителей Царского Села (от «армяка» до «мундира») долго жила восхищенно-благодарная память об этой стороне деятельности Анненского. Из среды преподавателей и учащихся гимназии вышли яркие деятели русского искусства и науки.
Принимает участие в торжествах, посвященных столетию со дня рождения Пушкина; произносит в Китайском театре Царского Села речь «Пушкин и Царское Село», тогда же изданную брошюрой. Летом 1900 г. совершил плавание на пароходе по Волге до Астрахани и обратно, потом провел две недели в Финляндии. Летом 1901-го с женой едет во Францию, долго пробыл в Париже. Лето и осень 1904-го находился в Крыму (Саки, Ялта, Севастополь), где тяжело заболел. Драматически переживал события русско-японской войны. Опубликованы трагедии «Меланиппа-философ» (1901), «Царь Иксион» (1902), статьи «Трагедия Ипполита и Федры», «Художественный идеализм Гоголя» (1902), брошюра «Достоевский» (1905). В 1904 г. Анненский издает книгу стихов «Тихие песни».
События революции 1905 г. касаются его и прямо и косвенно: арестован брат, известно заступничество Анненского за гимназистов-старшеклассников, участвовавших в волнениях учащейся молодежи. В конце декабря 1905 г. освобожден от обязанностей директора гимназии.1906–1909
В январе 1906 г. назначен инспектором Санкт-Петербугского учебного округа. Должность требовала частых и обременительных для некрепкого здоровья поездок по северо-западу России (Вологда, Грязовец, Великий Устюг, Псков, Великие Луки)… На этом поприще Анненский остается верен высоким принципам отношения к учебно-педагогическому делу: благородно-объективное рассмотрение сложных служебных вопросов, доброжелательно-учтивая помощь всем, кто в ней нуждался. В 1908–1909 гг. читает лекции по истории древнегреческой литературы на Высших женских историко-литературных курсах Н. П. Раева в Петербурге. 26 октября 1909 г. подано и 20 ноября удовлетворено прошение Анненского об отставке. Продолжает работу над Еврипидом. В 1906 г. опубликован первый том «Театра Еврипида», трагедия «Лаодамия», статья «ГенрихГейне и мы», «Книга отражений» (статьи о Гоголе, Достоевском, Тургеневе, Горьком, Толстом, Писемском, Чехове, Бальмонте). Том Еврипида получил высокие оценки специалистов. «Книга отражении» характеризовалась рецензентами поверхностно и субъективно. В том же году закончена трагедия «Фамира-Кифаред». В 1906–1909 гг. в сборниках, журналах и газетах изредка печатаются статьи и стихотворения Анненского. В 1909 г. выходит «Вторая книга отражений» (статьи о Лермонтове, Тургеневе, Достоевском, Леониде Андрееве, Гейне, Ибсене, Шекспире). Тогда же опубликованы статьи «Леконт де Лиль и его «Эриннии», «Театр Леонида Андреева», «О современном лиризме». Расширяется круг знакомств Анненского в литературно-художественной среде: Вяч. Иванов, Блок, Сологуб, Кузмин, Волошин… Принимает участие в создании журнала «Аполлон». Становится одним из председателей «Общества ревнителей художественного слова» при «Аполлоне». Готовит к изданию вторую книгу стихов «Кипарисовый ларец».
30 ноября (13 декабря) 1909 г. скоропостижно скончался от паралича сердца на ступенях подъезда Царскосельского вокзала в Петербурге. «…Упал мертвым на подъезде вокзала в запахнутой шубе и с зажатым в руке красным портфельчиком с рукописью доклада о Таврической жрице» (В. Кривич) . Похороны состоялись 4 (17) декабря на Казанском кладбище Царского Села. «…Ноябрьская оттепель обнажила суровые загородные дали; день был тихий, строгий, дымчатый..» (М. Волошин). Собралось много людей разных возрастов и сословий. Смерть Анненского вызвала многочисленные отклики, в которых преобладало недоуменно-запоздалое осознание того – кто ушел. Некролог, напечатанный в журнале «Аполлон», точно и скупо передал эти чувства: «…мы потеряли одного из самых ярких современников, одного из лучших представителей русской культурности.
Несомненно, русское общество когда-нибудь достойно оценит этого редко-даровитого и обаятельного человека».